簡便合成有機(jī)半導(dǎo)體不可或缺分子的新方法

名古屋大學(xué)2016年8月9日宣布，開發(fā)出了可簡便合成有機(jī)半導(dǎo)體不或缺的“縮環(huán)噻吩”的新反應(yīng)方法。該方法不僅可將以往方法中需要5～6步的工序大幅縮短至*少2步，而且也不需要昂貴的試劑，因此今后有望作為縮環(huán)噻吩合成法的*終版得到廣泛使用。

縮環(huán)噻吩是含有由硫磺和碳構(gòu)成的五節(jié)環(huán)“噻吩”的芳香族化合物，作為高性能半導(dǎo)體材料是高遷移率晶體管、有機(jī)薄膜太陽能電池及有機(jī)EL等電子元器件不可缺少的重要分子。另外，縮環(huán)噻吩還具備有機(jī)化合物特有的柔軟性，被廣泛用于可穿戴設(shè)備的關(guān)鍵物質(zhì)。

另外，要想實(shí)施在芳香族化合物上連接新噻吩環(huán)獲得縮環(huán)噻吩的“噻吩縮環(huán)反應(yīng)”，就必須要合成事先在芳香族化合物中導(dǎo)入兩個(gè)置換基的原料，其工序十分復(fù)雜，因此需要開發(fā)工序更短更簡便的噻吩縮環(huán)反應(yīng)方法。

此次通過在有機(jī)溶媒中將單基置換芳香族化合物與硫磺混合后加熱攪拌的極簡單手段，開發(fā)出了在芳香族化合物上連接噻吩環(huán)的反應(yīng)方法。單基置換芳香族化合物可通過對芳香族化合物實(shí)施利用鈀催化劑的薗頭偶合反應(yīng)輕松合成。另外，此次的反應(yīng)方法還能夠切斷反應(yīng)性原本就很低的碳-氫鍵，無需另外合成反應(yīng)性高的原料，可省去這一麻煩。

名古屋大學(xué)的研究小組使用此次方法合成出了20種新縮環(huán)噻吩。由于可只按炔烴部位的數(shù)量實(shí)施噻吩環(huán)縮環(huán)，因此還可合成多個(gè)噻吩環(huán)實(shí)施縮環(huán)的芳香族化合物，此次實(shí)際合成了對1個(gè)分子實(shí)施2、3、5個(gè)噻吩環(huán)縮環(huán)的分子。另外，此次還成功合成了宣稱在有機(jī)電場效應(yīng)晶體管材料中為目前*高性能的分子。

此次研究是日本科學(xué)技術(shù)振興機(jī)構(gòu)（JST）戰(zhàn)略性創(chuàng)造研究推進(jìn)事業(yè)的一環(huán)。研究成果已于2016年8月8日（美國東部時(shí)間）發(fā)表在美國化學(xué)雜志《Journal of the American Chemical Society》的在線速報(bào)版上。

噻吩和縮環(huán)噻吩的構(gòu)造